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何新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南（万梓良 饰）奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……。榊真喜男（长濑智也饰）是关东黑社会锐牙会所老大的儿子，肩负着继承会所的重大使命，可是由于他“考虑事物的能力只有前90秒”，稍谈不拢就以暴力解决，好几笔生意都被他搅黄，给组织造成重大损失。 忧心忡忡的老爹于是决定将真喜男送到高中接受一年再教育，尽管有放心不下的小弟和弥（田中圣饰）偷偷跑来“保护”，真喜男在学校里还是闹出了一连串笑话，也因为学习跟不上而被人嘲笑。 还好有热心友善的樱小路（手越佑也饰）和光（新垣结衣饰）的鼓励，真喜男重拾信心，先是当上了班干部，在球技大赛胜利后，他开始渐渐取得认可，通向老大之途呈一片大好之势！。