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三对分别来自香港、上海和韩国的恋人同时来到云南旅游，期望通过散心解决掉他们各自感情中的问题。来自香港已结婚七年的Mike（吴镇宇）和阿翠（袁咏仪）本有很深的情感基础，却因金融风暴导致的生活压力失却当年的爱情；来自上海结婚不久的柳百生（陆毅）和徐静（韩晓）正为婚后两人对事业与家庭如何兼顾持不同意见而痛苦；而来自韩国正在拍拖的年轻人宋子明（吴智昊）和Bo Bo（尹誉俐）则是一个渴望天长地久，一个只愿“曾经拥有”。 他们的各种问题均被世博园导游小姐刘海（林心如）这位有心人看在了眼里，经过她的一番穿针引线，大部分问题得以顺利化解。可是对于自己的爱情麻烦，刘梅却一时无措不知如何是好。。《有钱特烦恼》的男主人公是一个负债累累的人，却还要回村里炫富，并忽悠其叔叔婶婶到城市里拍电影挣钱。为了取得叔叔的信任，他与债主合伙成立假的剧组，没想到被一个骗子团伙盯上，这个骗子团伙假装应聘来到剧组骗男主人公。就这样，一个假剧组、一个骗子团伙、一对梦想赚大钱的夫妇一起上演了一场令人哭笑不得的闹剧。。