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丁小羽和男友车子俊相恋多年，前者一直将后者视为命中注定要携手步入婚姻殿堂的那一个人。然而，一次偶然中，丁小羽发现车子俊竟然瞒着自己偷偷的和女网友约会，虽然他们并没有什么实质性的发展，但丁小羽还是将此视为是对他们之间感情的背叛。 实际上，车子俊是一个典型的花花公子，流连于灯红酒绿的夜场之中，为了防微杜渐，丁小羽决定对男友实施全面的监控。在女友疯狂的围追堵截之下，车子俊也见招拆招，两人大显神通连环斗法，甚至不惜拉上各自的好友朴而敏和童国庆加入战局。童国庆是一个带着孩子的单身父亲，在一来一去之间，他和朴二敏渐渐相互吸引。。这天，黑帮小子披头（刘烨 饰）带小兄弟去找生死之交姚军的妹妹姚兰，他们在校园教学楼用极端另类的方式唤出了姚兰，让她回家转告父亲，找个好律师营救羁押在看守所的哥哥。身为医院院长的姚父恐口信有诈，让姚兰约披头面谈。在姚家，姚兰弹奏的一曲《少女的祈祷》让披头心灵为之震撼，此后，他的荒唐人生发生了转变。姚兰向他推荐了一大批中外文学名著，披头渐渐被另一个充满理想与激情的世界所吸引。在一次警匪对峙中，披头与黑帮火并，协助警方破案，遂既被黑帮老大李实逐出本帮。目睹披头可喜变化，姚兰不知不觉中喜欢上了他，但父母得知女儿爱上这样一个人开始了百般阻挠……。