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一个是因完不成公司业绩与人对赌失败的“负二代”屌丝，一个是视网游如命却惨遭强行出嫁的“富二代”宅女，一场只准胜利不准败北的赌局将两人“绑”在一起。3个月闯六关赢1000万，要金钱、美人还是要老命？重赏之下匹夫、懦夫、勇夫全来搞事情。步步惊心谁能笑到最后？从国内到国外、从白天到黑夜，爱情能否“负富得正”？爱情36计就是一场赌局，怎样得分才不被判出局？情人节这天，一场关于金钱与爱情的对赌等你下注.……。家驹（黄家驹 饰）、自强（黄家强 饰）、世荣（叶世荣 饰）以及贯中（黄贯中 饰）四个年青人自组乐队，醉心于音乐，但他们每个人都有自己的梦想。世荣深爱女友马莉（王菲 饰），但身为医学教授的未来岳父加能却不赞同他从事音乐，加能固执的令晕血的世荣进入医科学习；梦想成为警察的贯中因身体素质不过关，全靠诚意打动了警方考官，得以从不起眼的交通督导员做起；家驹一家希望移民美国开餐馆，为了这个目标，全家展开赚钱比赛，家驹身兼数职，一刻不得闲；初入职场的自强豪情万丈，自信能够凭借努力成为第一流的经纪人。四个年青人为了理想打拼，一路经历诸多坎坷欺骗，他们的梦想能否成真？。该剧讲述了姜台风（李俊昊饰）的成长故事，他是一名小企业的首席执行官，努力在1997年的IMF金融危机中生存下来。。