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尽管此片的女主角是朱丽娅·斯蒂尔斯扮演的傲娇女，但对影迷来说，它却永远保留了一个奇迹：已故著名影星希斯·莱杰，和与之“撞脸”的当红男星约瑟夫·高登·莱维特，同时出现在了这部电影中，究竟谁更帅一点呢？ 　　比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 　　在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 　　凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？。小学老师乔治（Paul Rudd饰）与社工妮娜（Jennifer Aniston饰）在一次社交晚宴上认识，乔治从妮娜那里惊悉自己被同性恋伴侣抛弃的消息，伤心不已。然而除却感情上的打击，他还不得不从同住的家中搬走，一时间毫无着落的他狼狈万分。好心的妮娜让乔治在自己的公寓中暂住，渐渐地，二人成为无所不谈的好朋友。妮娜也正发现自己与男友原来不相衬，尽管已经怀孕，还是果断地分手。妮娜听说乔治中学时曾经与女孩有过性关系后，也想亲身上阵勾引。谁知乔治的男友回头，打断了这一段鸳梦。 然而乔治还是妮娜最理想的、养育自己孩子的父亲。。