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阿杰（蔡一杰 饰）、阿威（苏志威 饰）、阿智（蔡一智 饰）、阿明（黎明 饰）和克仔（李克勤 饰）是情同手足的好友，彼此之间感情十分要好。五人聚在一起打算创业，他们开了一间毛巾清洗工厂，希望能凭借着努力和智慧为自己挣得光明的未来。 一次偶然中，阿明和克仔结识了Yoko（周慧敏 饰）和阿猫（桑妮 饰）两个女孩，阿明和Yoko相互吸引，最终走到了一起，与此同时，阿猫和克仔之间亦碰撞出了爱情的火花。工厂的经营发生了一些问题，而Yoko亦再也无法忍受阿明的朝三暮四而选择了离开。阿猫即将移民去澳洲，她和克仔之间的感情看似不会有结果。兄弟五人都站在人生的交叉口前。。乐团的大提琴手叶薰因为三年前的未婚夫许卓因车祸缺席婚礼而受到伤害，三年来美丽高雅的她虽然身边追求者不断，自己却无法再爱上一个人。不期然的是，黄达，一个平凡的不能再平凡，在相亲路上饱受挫折的包工头闯入她的生活，打破了叶薰原本宁静的生活。二人因为一次黄达帮叶薰解围了一场演变成闹剧的相亲而相识，叶薰更是帮黄达要回了被拖欠许久的工程款。在一来一往的相处中，黄达逐渐被叶薰独特的气质吸引，不顾一切的展开了对叶薰的爱情攻势。而叶薰也在想方设法的回绝黄达的过程中对这个执着的为自己付出的男人渐生情愫。然而就在叶薰为黄达的真情所动时，消失了三年的许卓重新出现在了她的生活中，成了二人感情的最大障碍…… 该片改编自1991年的同名经典日剧《101次求婚》。。